Paul Kemp (Depp) on kustantajien luottamuspulasta kärsivä kirjailija, joka päättää tehdä irtioton ja lähteä Puerto Ricoon paikallisen lehden toimittajaksi. Totuttuun tapaan Kemp on viinaanmenevä kaveri, joka pian löytää itsensä hyvin samanmielisestä seurasta. Lehden konservatiivinen pomo haluaa vetää siistiä linjaa, mutta valokuvaaja Sala (Rispoli) ja Raoul Duken prototyyppi Moberg (Ribisi) vetävät tätä omaan, huuruiseen maailmaansa. Kemp kokee outoja, eksoottisia seikkailuja uusien ystäviensä kanssa, ja onnistuu sekaantumaan niin väärän miehen naiseen kuin saaren poliittiseen korruptioonkin.
Depp on sanonut, että hän veti Kempin roolin käytännössä niin kuin tämä olisi Raoul Duke viisitoista vuotta ennen Fear and Loathing in Las Vegasia: nuori journalisti joka on vasta löytämässä oman äänensä ja aatteensa, ja on huomattavasti vähemmän sekopäinen tapaus.
Tämä kuvaa myös Rommipäiväkirjaa elokuvana. Vähän kuin Fear and Loathing, muttei yhtä hullu tai hyvä. Siinä missä edellisessä surrealistiset kohtaukset seurasivat toisiaan, ovat tämän elokuvan jalat tukevammin maassa. Lopputulos ei ole välttämättä kaikkein palkitsevin, koska katsojat odottavat kuitenkin jotain enemmän.
Perustavanlaatuisena ongelmana on kenties käsikirjoittaja/ohjaaja Bruce Robinson, jonka Whitnail & I tunnetaan omanlaisena gonzoiluklassikkonaan. Lähdemateriaalia ei ole työstetty tarpeellisella ankaruudella, joka on johtanut kohtuullisen hajanaiseen rakenteeseen. Robinson on selvästi antanut Deppille paljon tilaa, eikä kohtauksia ole tohdittu saksia tiiviimpään muotoon. Samalla sekoilu on saanut liian suuren painotuksen, ja Yhdysvaltain likaiset temput Puerto Ricossa unohtuvat tarpeettomasti taustalle.
Rommipäiväkirja ei ole kuitenkaan varsinaisesti huono pätkä, se ei vain tee suurta vaikutusta. Depp vetää roolinsa sydämellä, ja sivuhahmojen joukosta löytyy kohtuullisen hulvatonta materiaalia. Myös Thompsonin ääni on aina välillä selkeästi kuultavissa, joskin tämän aatoksia journalismista on vesitetty ja yksinkertaistettu elokuvaa varten. Leffan sirpaleinen rakenne ei myöskään tee siitä varsin tiivistä pakettia. Sen katselee silti kiireettömänä ja huuruisena tunnelmapalana mojito kädessä, kesän helteitä odotellen.